Quando a gente recebe um projeto, logo vem a dúvida: Photoshop ou Illustrator? Em alguns momentos os aplicativos podem ter características parecidas, mas a grande chave da questão é saber qual tipo de projeto vai ser trabalhado.
Antes disso, é importante saber um pouco o que cada software faz melhor.
Illustrator
O Illustrator é dedicado para trabalhar com vetores, aquelas formas, linhas e curvas com qualidade altíssima e que trazem a possibilidade de ajustá-las no tamanho que quiser, sem perda de qualidade, além de permitir edição de cores, linhas e outros elementos. É uma ferramenta maravilhosa para construir layouts, criar logotipos, ilustrações e em algumas vezes até diagramar.
A sugestão é trabalhar projetos de uma ou duas folhas. Caso contrário, o programa pode apresentar um desempenho menor, com muita lentidão. 
Já diagramei um livro de quase 100 páginas, mas isso foi loucura, já que eu poderia ter feito isso no InDesign, que é um software específico para diagramação. O resultado foi muito bom, mas tive que ter uma paciência absurda para conseguir terminar o projeto. Dá para conseguir fazer um ótimo trabalho, mas o ideal seria com poucas páginas.
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Photoshop
Já o Photoshop é focado em bitmaps, que são imagens compostas por pixels, pequenos quadrados que são um pouco mais difíceis de manter a qualidade quando são ampliados. Como já é de conhecimento geral, ele é magnífico na edição de imagens, criação de montagens, efeitos, layouts, ilustrações e pinturas digitais.
A dica também é trabalhar em um número bem pequeno de abas para conseguir manter um bom desempenho do software e driblar aqueles momentos chatíssimos em que o seu computador começa a travar.
Conclusão
Se o seu projeto demandar muitas alterações de cores, formas, várias escalações de tamanho, maior precisão e qualidade de imagem, como em projetos de criação de logotipo, o Illustrator é mais indicado, justamente por trabalhar com vetores.
Mas se o projeto precisar de recursos mais precisos de manipulação e edição de imagens, como montagens, maquiagem digital e tratamento de imagens em geral, o Photoshop é uma mão na roda.
Às vezes, o legal é usar os pontos fortes dos dois e ver que o resultado pode ficar cada vez mais rico e detalhado. No mais, os dois softwares permitem a criação de vários tipos de projetos, vai muito de você, designer, escolher qual é o melhor.
Além de tudo, é importante pensar se, de fato, o software escolhido vai conseguir resolver o problema proposto pelo projeto. Esse é o objetivo mais importante.
Como você mesmo disse Delianne às vezes, o legal é usar os pontos fortes dos dois e ver que o resultado pode ficar cada vez mais rico e detalhado. Parabéns pelo conteúdo !!